Plovdiv è una della città più antiche di Europa, essendo stata ininterrottamente abitata sin dal VI millennio a.C. dalle tribù tracie. 

I primi riferimenti storici che si hanno della città risalgono al IV secolo a.C.  quando cambiò nome in Filippopoli in onore a Filippo II il Macedone (382-386 a.C.), padre di Alessandro Magno, il quale la conquistò nel 342 a.C.

La traduzione in lingua tracia di Filippopoli era Pulpudeva, da cui, molto probabilmente, deriva il nome attuale di Plovdiv, per la prima volta menzionata nell’XI secolo.

Nel 46 a.C. Filippopoli venne conquistata dai romani, che cambiarono il nome in Trimontium (città delle tre colline). Sono numerosi i reperti che testimoniano la presenza romana nella zona, a cominciare dal teatro, uno dei meglio preservati al mondo e dove, ancora oggi, si organizzano spettacoli teatrali e concerti.

Il teatro romano di Plovdiv è stato costruito durante il regno di Traiano (98-117 d.C.) e poteva contenere 5-7.000 spettatori (oggi ne contiene 3.500) disposti su 28 file (di cui 20 ancora visibili). La cavea è fronteggiata da una scena frontale divisa in due portici sovrastanti: quello inferiore è di stile ionico, mentre il superiore in stile corinzio. Le sedute sono divise in 10 parti, ognuna delle quali porta il nome dei quartieri in cui era suddivisa la città, mentre i posti dedicati ai cittadini più in vista riportano ancora i nomi delle famiglie gentilizie. Il teatro fu parzialmente distrutto nel V secolo dagli Unni di Attila e solo negli anni Settanta venne riscoperto.

Nella parte bassa della città si apre l’Odeon, costruito durante l’era dell’imperatore Vespasiano (69-79 d.C.) e che ospita anche un piccolo teatro da 350 posti.

Lo Stadio Romano fu costruito durante il regno dell’imperatore Adriano (117-138 d.C.) ed è la più grande struttura pubblica romana nei Balcani. Lungo 240 metri e largo 50, conteneva 30mila spettatori; oggi solo la curva settentrionale, in piazza Djumaya, è perfettamente visibile e visitabile, mentre lungo la via Knyaz Alexander I sono stati riportati alla luce altre parti inglobate in centri commerciali.

Nel 214 e nel 218, durante le visite degli imperatori Caracalla e Eliogabalo, lo stadio ospitò i giochi Alessandrini e Kedrisiani.

La Casa di Eirene è una delle case romane più belle e meglio preservate nei Balcani. I mosaici dei suoi pavimenti sono mostrati nella Galleria Thracart. La casa è stata così chiamata per via del ritratto di una donna, Irene o Eirene, nome cristiano di Penelope, convertitasi al cristianesimo nel II secolo.

Dopo la caduta dell’impero romano, Filippopoli passò sotto il controllo dell’Impero Bulgaro, dell’Impero Bizantino, del Sacro Romano Impero e dell’impero Ottomano. Solo dopo la Prima Guerra Mondiale la città prese definitivamente il nome di Plovdiv.

La città è stata scelta come Capitale Europea della Cultura per il 2019.